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Trifluoroacetic acid → (E)-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1H-indole

HRID 1502984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502984
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18](C(OC(C)(C)C)=O)[CH:17]=[CH:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Cl:9][C:6]1[CH:5]=[C:4]([CH:10]([C:29]([F:30])([F:32])[F:31])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[NH:18][CH:17]=[CH:16]3)[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[C:7]=1[F:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86675168(E)-tert-butyl 5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86675169(E)-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1H-indoleAusbeute 128,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (E)-tert-butyl 5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate (0.2 g, 0.40 mmol) in CH2Cl2 (10.0 mL) was added TFA (70 mg, 0.61 mmol) and the reaction was stirred at ambient temperature for 2 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with saturated NaHCO3 solution, water and brine solution. The separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the title compound as a light brown solid (0.2 g, 97%): mp 132.9-138.8° C.; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.19 (br, 1H), 8.20 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J=10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J=16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H); ESIMS m/z 387.98 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 solution, water and brine solution
  2. dry with materialThe separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34793a04fff84041b42071bc2121dd4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09211281B2

Notizen zur Reaktion

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