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Potassium Hydroxide → 2-(4-Bromobenzyl)malonic acid

HRID 1503367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503367
[Br:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]([CH2:6][CH:7]([C:13]([O:15]CC)=[O:14])[C:8]([O:10]CC)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[K+]>OC(C)=O.O.C1COCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 10860456Diethyl 2-(4-bromobenzyl)malonate

Produkt 1

HCID 133302152-(4-Bromobenzyl)malonic acidAusbeute 873,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21877175AcOH THF waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl 2-(4-bromobenzyl)malonate (40 g, 13 mmol) and KOH (42.8 g, 76 mmol) was dissolved in a mixture of HOAc—H2O-THF (1:2:3, 200 mL), the mixture was refluxed for 12 hours. The solvent was removed in vacuo, the residue was added HCl aqueous, then extracted with EtOAc, washed with brine, dried over Na2SO4, concentrated to give 2-(4-bromobenzyl)malonic acid (31 g, 95%).

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Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 12 hours
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. additionthe residue was added HCl aqueous
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1f8d2fac8d84fe1aee24a9aab0bc51f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212153B2

Notizen zur Reaktion

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