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Tert-butyl 4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate → Tert-butyl 4-(4-amino-3-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1503813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503813
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-])=O>[Ni].CO>[NH2:9][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:22])([CH3:23])[CH3:24])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 25918710Tert-butyl 4-(3-methoxy-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67128946Tert-butyl 4-(4-amino-3-methoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of the product of Example 13A (6.3 g, 18.7 mmol) and Raney nickel (2.0 g) in 300 mL methanol was stirred under hydrogen at ambient temperature for 5 hours. The mixture was filtered through diatomaceous earth and the filtrate was concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (200-300 mesh) eluting with a gradient of 2/1 to 1/1 petroleum/ethyl acetate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through diatomaceous earth
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (200-300 mesh)
  4. washeluting with a gradient of 2/1 to 1/1 petroleum/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1c8820c536b408fac6aebf9a2452163
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212192B2

Notizen zur Reaktion

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