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Triethylamine → L-Proline, N-(methoxycarbonyl)-L-valyl-4-hydroxy-, methyl ester, (4R)-

HRID 1504308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504308
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([OH:10])[CH2:7][NH:6]1)=[O:4].[CH3:11][O:12][C:13]([NH:15][C@@H:16]([CH:20]([CH3:22])[CH3:21])[C:17](O)=[O:18])=[O:14].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([OH:10])[CH2:7][N:6]1[C:17](=[O:18])[C@@H:16]([NH:15][C:13]([O:12][CH3:11])=[O:14])[CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:4]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 7015125(4R)-4-Hydroxy-L-proline methyl esterHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 10942966(2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid

Produkt 1

HCID 58313116
L-Proline, N-(methoxycarbonyl)-L-valyl-4-hydroxy-, methyl ester, (4R)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (2S,4R)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester in dry DCM (200 mL) was added (S)-2-methoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (10 g, 55 mmol), HATU (24 g, 63.25 mmol), and triethylamine (16.7 g, 165 mmol. The reaction mixture was stirred at RT overnight. DCM (200 mL) was added and the solution was washed with brine, dried, concentrated and purified by silica gel column chromatography (eluted with petroleum ether:EtOAc 10:1 to 1:4)) to give the title intermediate as a yellow oil (20 g). (m/z): [M+H]+ calcd for C13H22N2O6 303.15. found 303.1.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with brine
  2. customdried
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel column chromatography (eluted with petroleum ether:EtOAc 10:1 to 1:4))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-620faa5ba7d8450bb4339221b3c97eff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212168B2

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