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1-Isopropylpiperazine → HCID 86730056, Verbindung

HRID 1504597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504597
[C:1](=[O:26])(OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)[O:2][CH:3]1[CH2:6][N:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=[O:15])[NH2:14])=[CH:9][N:8]=2)[CH2:4]1.[CH:27]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]1)([CH3:29])[CH3:28]>C(Cl)Cl>[CH:27]([N:30]1[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:1]([O:2][CH:3]2[CH2:4][N:5]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13](=[O:15])[NH2:14])=[CH:9][N:8]=3)[CH2:6]2)=[O:26])[CH2:32][CH2:31]1)([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 86730055HCID 86730055, Verbindung

Produkt 1

HCID 86730056HCID 86730056, VerbindungAusbeute 10,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-carbamoylpyridin-2-yl)-azetidin-3-yl 4-nitrophenyl carbonate (0.36 g, 1 mmol) in DCM (5 mL) under nitrogen was added 1-isopropylpiperazine (0.13 g, 1 mmol). The resulting solution was stirred under N2 at room temperature for 24 h. The reaction mixture was then filtered and the filter cake was washed with DCM. The combined filtrates were concentrated to afford the crude product. After further purified by preparative HPLC, the title compound (35 mg, 10%) was obtained as a yellow solid. [1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ8.58 (d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.41 (d, 1H), 5.21 (m, 1H), 4.32 (m, 2H), 3.92 (m, 2H), 3.41 (m, 4H), 2.65 (m, 1H), 2.40 (m, 4H), 0.95 (d, 6H); LCMS RtA=1.59 min, [M+H]+=348.2].

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. washthe filter cake was washed with DCM
  3. concentrationThe combined filtrates were concentrated
  4. customto afford the crude product
  5. customAfter further purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c80b866830254c9d81ac25982a7f7ae2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216182B2

Notizen zur Reaktion

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