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Potassium Carbonate → 5-(3-Hydroxypyrrolidin-1-yl)picolinonitrile

HRID 1504603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504603
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=1.Cl.[NH:11]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([OH:16])[CH2:12]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[OH:16][CH:13]1[CH2:14][CH2:15][N:11]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[N:9])=[N:6][CH:7]=2)[CH2:12]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27694083-Hydroxypyrrolidine hydrochlorideHCID 38339425-Chloro-2-cyanopyridine

Produkt 1

HCID 867300605-(3-Hydroxypyrrolidin-1-yl)picolinonitrileAusbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloropicolinonitrile (2 g, 14.4 mmol), pyrrolidin-3-ol hydrochloride (2 g, 25.9 mmol) and K2CO3 (4 g, 28.9 mmol) in DMF (15 mL) was stirred at 140□ for 16 h. The organic solvent was removed under vacuum and the residue was taken into DCM (200 mL). Solid was removed by filtration and the filtrate was concentrated to give crude product (2.0 g yield 73%) as a yellow solid. [LCMS: RtA=1.19 min, m/z 190.2 [M+H]+].

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was removed under vacuum
  2. customSolid was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6aef93b6768d4374969efb501e788bcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216182B2

Notizen zur Reaktion

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