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2,2'-Bipyridine → (E)-tert-butyl-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline-1-carboxylate

HRID 1504650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504650
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]=[CH2:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH:20]([C:25]1[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]([F:32])=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=1)[C:21]([F:24])([F:23])[F:22].N1C=CC=CC=1C1C=CC=CN=1>ClC1C=CC=CC=1Cl.Cl[Cu]>[Cl:31][C:29]1[CH:30]=[C:25]([CH:20]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])/[CH:18]=[CH:17]/[C:13]2[CH:12]=[C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=2)[N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:9][CH2:10]3)[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]=1[F:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14742,2'-BipyridineHCID 86675161tert-Butyl 5-vinylindoline-1-carboxylateHCID 866751625-(1-Bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-fluorobenzene

Produkt 1

HCID 86675160(E)-tert-butyl-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline-1-carboxylateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl-5-vinylindoline-1-carboxylate (1.28 g, 5.23 mmol) in 1,2-dichlorobenzene (10.0 mL), was added 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-fluorobenzene (3.4 g, 10 mmol), CuCl (103 mg, 1.05 mmol) and 2,2-bipyridyl (0.326 g, 2.092 mmol) and the resultant reaction mixture was degassed with argon for 30 min and heated to 150° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude compound was purified by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 2% ethyl acetate/petroleum ether) to afford the title compound as a pale yellow gummy solid (0.3 g, 61%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (d, J=6.0 Hz, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.16 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.21 (dd, J=16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.10 (t, J=8.4 Hz, 2H), 1.55 (s, 9H); ESIMS m/z 433.79 ([M−H]−); IR (thin film) 1168, 858 cm−1.

Aufarbeitung

  1. customthe resultant reaction mixture
  2. customwas degassed with argon for 30 min
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customThe crude compound was purified by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 2% ethyl acetate/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72298acffec5464c9ab29f7318760867
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09215870B2

Notizen zur Reaktion

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