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p-Toluenesulfonic acid → HCID 71138308, Verbindung

HRID 1504729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504729
[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12](O)([CH2:14][CH:15]([C:20]3[CH:25]=[C:24]([Cl:26])[CH:23]=[C:22]([Cl:27])[CH:21]=3)[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH3:13])=[CH:8][CH:7]=2)[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:26][C:24]1[CH:25]=[C:20]([CH:15]([C:16]([F:17])([F:19])[F:18])/[CH:14]=[C:12](/[C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([N:1]3[CH:5]=[N:4][CH:3]=[N:2]3)=[CH:7][CH:8]=2)\[CH3:13])[CH:21]=[C:22]([Cl:27])[CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 71138338HCID 71138338, Verbindung

Produkt 1

HCID 71138308HCID 71138308, VerbindungAusbeute 31,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)-4-(3,5-dichlorophenyl)-5,5,5-trifluoropentan-2-ol (100 mg, 0.233 mmol) in toluene was added a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid (PTSA) and the water was removed by azeotropic distillation over the course of 12 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and dissolved in ethyl acetate. The solution was washed with sat aq NaHCO3 solution and brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 20%-25% EtOAc in petroleum ether) afforded the title compound as a solid (30 mg, 31%).

Aufarbeitung

  1. customthe water was removed by azeotropic distillation over the course of 12 h
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washThe solution was washed with sat aq NaHCO3 solution and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customPurification by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 20%-25% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-936354af883b4880bc4ca2a5d6bac377
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09215870B2

Notizen zur Reaktion

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