StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-pyridine

HRID 15050
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15050
[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[CH2:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C.I[C:22]1[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([O:28][CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:32][CH:31]=2)[CH:23]=1>[Cl-].[Na+].O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5](/[CH:6]=[CH:7]/[C:22]2[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([O:28][CH2:29][C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([O:36][CH3:37])=[CH:34][CH:35]=3)[CH:23]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 678834-FluorostyreneHCID 668729534-Iodo-2-((4-methoxybenzyl)oxy)pyridine

Produkt 1

HCID 668727254-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]-2-(4-methoxybenzyloxy)-pyridineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Fluorostyrene (3.0 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (870 mg) and potassium carbonate (5.2 g) were added to DMF (70 mL) solution of 4-iodo-2-(4-methoxybenzyloxy)pyridine (4.25 g) and stirred at 100° C. for 19 hours. Saturated brine was added to the reaction liquid, followed by extraction with ethyl acetate and drying over anhydrous magnesium sulfate. Concentrating the solvent under reduced pressure, the resulting residue was purified on silica gel column chromatography (C-200; ethyl acetate:hexane=1:19-1:9-1:4) to provide the title compound (2.55 g, 61%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialdrying over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationConcentrating the solvent under reduced pressure
  4. customthe resulting residue was purified on silica gel column chromatography (C-200; ethyl acetate:hexane=1:19-1:9-1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59420ad30a3644888fc89d1d064672b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732456B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion