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m-Chloroperbenzoic acid → 2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-5-methylpyridine 1-oxide

HRID 1505052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505052
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:16](=[O:17])[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[C:9]2=[O:18])=[N:6][CH:7]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:27])C=1>C(Cl)Cl>[O:17]=[C:16]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9](=[O:18])[N:8]1[C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:7][N+:6]=1[O-:27]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 109665522-(5-Methylpyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 672124072-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-5-methylpyridine 1-oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(5-methylpyridin-2-yl)isoindoline-1,3-dione (1.62 g, 6.8 mmol) in DCM (32 ml) is added mCPBA (4.1 g, 18.2 mmol) in small portions at room temperature, and the solution is then stirred at room temperature overnight. The solution is diluted with dichloromethane, washed with aqueous Na2CO3 solution, dried over Na2SO4 and concentrated to afford 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-5-methylpyridine 1-oxide as a brown solid. It is used without further purification in the next step. LC-MS m/z: 254.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous Na2CO3 solution
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75cf3604edb747bb906c76e830fbe3f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216964B2

Notizen zur Reaktion

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