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3-Hydroxyanthranilic Acid → N-(4-(trifluoromethyl)-2-(piperidin-1-yl)benzyl)-2-amino-3-hydroxybenzamide

HRID 1505206
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505206
[NH2:1][C:2]1[C:10]([OH:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=O.CCN=C=NCCCN(C)C.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.[F:33][C:34]([F:50])([F:49])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][NH2:42])=[C:37]([N:43]2[CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44]2)[CH:36]=1>CN(C=O)C>[F:49][C:34]([F:33])([F:50])[C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([CH2:41][NH:42][C:4](=[O:6])[C:3]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([OH:11])[C:2]=2[NH2:1])=[C:37]([N:43]2[CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45][CH2:44]2)[CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 863-Hydroxyanthranilic AcidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 58873623(4-(Trifluoromethyl)-2-(piperidin-1-yl)phenyl)-methanamineHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 67425570N-(4-(trifluoromethyl)-2-(piperidin-1-yl)benzyl)-2-amino-3-hydroxybenzamideAusbeute 62,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-amino-3-hydroxybenzoic acid (1 g, 6.5 mmol) was dissolved in 20 ml of DMF and at 0° C. EDCI (1.4 g, 1.2 equiv.), hydroxybenzotriazole (1 g, 1.2 equiv.) and amine 2c (2 g, 1.2 equiv.) were added. The mixture was stirred at rt for 20 hours. The solvent was evaporated and the crude was dissolved in AcOEt (30 ml) and washed with water (1×20 ml) and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum. The purification of the crude residue by crystallization from EtOAc/ether gave 1.6 g of a beige solid. Yield=62.5% [M+1] 393.4 (C20H22F3N3O2 requires 393.4).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude was dissolved in AcOEt (30 ml)
  3. washwashed with water (1×20 ml) and brine
  4. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThe purification of the crude residue
  7. customby crystallization from EtOAc/ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eae62ad99fe744e8a36f2cfd46153d6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216975B2

Notizen zur Reaktion

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