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Pyridine → HCID 86702970, Verbindung

HRID 1505533
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505533
[F:1][C:2]1[C:7]([NH2:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[C:16]([C:17]2[N:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]3[C:18]=2[N:19]=[CH:20][N:21]3[CH:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:27]2)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=1.[O:32]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH:33]1[C:37]1[O:41][C:40]([S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43])=[CH:39][CH:38]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl>[F:1][C:2]1[C:3]([NH:10][C:11]2[C:16]([C:17]3[N:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]4[C:18]=3[N:19]=[CH:20][N:21]4[CH:26]3[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][O:27]3)=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)=[C:4]([F:9])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][S:42]([C:40]1[O:41][C:37]([CH:33]2[O:34][CH2:35][CH2:36][O:32]2)=[CH:38][CH:39]=1)(=[O:43])=[O:44]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 185259225-(1,3-Dioxolan-2-YL)furan-2-sulfonyl chlorideHCID 867029472,6-difluoro-N1-(3-(9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine

Produkt 1

HCID 86702970HCID 86702970, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The 2,6-difluoro-N1-(3-(9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyridin-2-yl)benzene-1,3-diamine (50 mg, 0.120 mmol) prepared at Step 9 was added and dissolved into dichloromethane solvent. 5-(1,3-dioxolane-2-yl)furan-2-sulfonyl chloride (24 mg, 0.130 mmol) and pyridine (11 uL, 0.130 mmol) were added into the reaction solution and stirred at 50° C. for 2 hours. After the reaction, the reactant was washed with 1N aqueous hydrochloric acid solution and salt water. After extraction with dichloromethane, the organic layer was dried with sulfuric anhydride magnesium and vacuum concentrated, and then refined by means of column chromatography, so that 71 mg of the target compound, N-(2,4-difluoro-3-(3-(9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-6-yl)pyridin-2-ylamino)phenyl)-5-(1,3-dioxolane-2-yl)furan-2-sulfonamide (percentage yield: 94%), was obtained.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter the reaction
  3. washthe reactant was washed with 1N aqueous hydrochloric acid solution and salt water
  4. extractionAfter extraction with dichloromethane
  5. dry with materialthe organic layer was dried with sulfuric anhydride magnesium and vacuum
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1d6665c3c4e4c889e8e736b6a248833
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216981B2

Notizen zur Reaktion

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