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Potassium Carbonate → HCID 89924531, Verbindung

HRID 1505671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505671
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[NH2:11])=[N:6][CH:7]=1.B(O)(O)[C:16]1[CH:20]=[N:19][N:18]([CH:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[CH:17]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:11][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:5]2[N:4]=[CH:3][C:2]([C:16]3[CH:20]=[N:19][N:18]([CH:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]4)[CH:17]=3)=[CH:7][N:6]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 46739790(1-(1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)boronic acidHCID 63318778HCID 63318778, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 89924531HCID 89924531, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(5-bromopyrimidin-2-yl)aniline (intermediate 4, 220 mg; 0.88 mmol; 1.0 eq.), 1-(1-Boc-piperidino)pyrazole-4-boronic acid (389 mg; 1.3 mmol; 1.5 eq.), Pd(PPh3)4 (51 mg; 0.04 mmol; 0.05 eq.) and K2CO3 (365 mg; 2.6 mmol; 3.0 eq.) in dioxane/water (3.3: 1.65 mL) was heated at 12000 for 30 min in a sealed tube in MW. The reaction mixture was then diluted with EtOAc. The two phases were separated and aqueous phase was extracted with EtOAc. Combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Flash chromatography on silica (EtOAc:heptane, gradient from 50:50 to 100:0) afforded the title compound a beige solid (240 mg; 65%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.09 (s, 2H), 8.52 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.67 (t, J=2.0 Hz, 1H), 7.57-7.53 (m, 1H), 7.14 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.69-6.66 (m, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.46-4.36 (m, 1H), 4.08-4.04 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.08-2.04 (m, 2H), 1.87-1.75 (m, 2H), 1.43 (s, 9H). HPLC (Condition A): Rt 3.03 min (purity 99.0%). MS (ESI+): 421.4.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated at 12000 for 30 min in a sealed tube in MW
  2. customThe two phases were separated
  3. extractionaqueous phase was extracted with EtOAc
  4. dry with materialCombined organic phases were dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f1447481c8f46baba40f93663df25e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216991B2

Notizen zur Reaktion

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