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Benzyl Alcohol → 2-(Benzyloxy)-4-[(4-fluorophenoxy)methyl]pyridine

HRID 15059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 15059
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH2:17]([OH:24])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.[H-].[Na+].O1CCCC1>C(OCC)(=O)C>[CH2:17]([O:24][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 622997992-Chloro-4-[(4-fluorophenoxy)methyl]pyridine

Produkt 1

HCID 684318992-(Benzyloxy)-4-[(4-fluorophenoxy)methyl]pyridineAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-4-[(4-fluorophenoxy)methyl]pyridine (845 mg, 3.55 mmols), benzyl alcohol (0.48 mL, 4.62 mmols), sodium hydride (60% oiliness, 170 mg, 4.26 mmols) and tetrahydrofuran (20 mL) was refluxed for 16 hours. Cooling the reaction liquid to room temperature, ethyl acetate was added thereto, followed by washing with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine and drying over anhydrous sodium sulfate. Concentrating the solvent under reduced pressure, the residue was purified on silica gel column chromatography (KP-Sil, FLASH 40+M, hexane:ethyl acetate=10:0-17:3) to provide the title compound (1.09 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 hours
  2. temperatureCooling
  3. customthe reaction liquid to room temperature
  4. washby washing with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine
  5. dry with materialdrying over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationConcentrating the solvent under reduced pressure
  7. customthe residue was purified on silica gel column chromatography (KP-Sil, FLASH 40+M, hexane:ethyl acetate=10:0-17:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cde868af8d5b4f72865aeb5332edbff1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07732456B2

Notizen zur Reaktion

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