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Chloroform methanol → 1-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

HRID 1506241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506241
C([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][N:20]=[C:21]4[N:26]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH:25]=[CH:24][C:22]4=3)[C:17](=[O:35])[CH:16]=[CH:15]2)[CH2:10][CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.CO>CO.[C].[Pd]>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][N:20]=[C:21]4[N:26]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:34])[CH:25]=[CH:24][C:22]4=3)[C:17](=[O:35])[CH:16]=[CH:15]2)[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21584188Chloroform methanolHCID 712584011-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

Produkt 1

HCID 712582261-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one (341 mg, 0.697 mmol) in methanol was stirred with 5% palladium-carbon (500 mg) for one day under a hydrogen atmosphere. The reaction mixture was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (Hi Flash column amino type manufactured by Yamazen Corporation: chloroform/methanol=9/1/(v/v)) to give the title compound (189 mg, yield 68%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (Hi Flash column amino type

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4cbe7a83e944ed7a71c2714694b47f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216999B2

Notizen zur Reaktion

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