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Triethylamine → HCID 90280212, Verbindung

HRID 1506651
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506651
[OH:1][N:2]=[C:3](Cl)/[CH:4]=[CH:5]\[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[CH:21])=[CH:16][CH:15]=1.C(N(CC)CC)C>C[C]1[C](C)[C](C)[C](C)[C]1C.C1CC=CCCC=C1.Cl[Ru]>[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]2[C:3](/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)=[N:2][O:1][CH:21]=2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 70118Benzene, 1-chloro-4-ethynyl-HCID 90280186HCID 90280186, Verbindung

Produkt 1

HCID 90280212HCID 90280212, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178420236HCID 178420236, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

A screw-top Schlenk flask (250 mL) purged with dry nitrogen was charged with compound 25B (7.31 g, 40 mmol) and 4-chlorophenylacetylene (5.0 g, 36.6 mmol). At room temperature, degassed 1,2-dichloroethane (100 mL) was added followed by [Cp*RuCl(cod)] (450 mg, 1.18 mmol) and triethylamine (6.38 mL, 45.8 mmol). The flask was purged with N2 and capped. After being stirred at room temperature for 7 h, the reaction mixture was passed through a plug of silica gel, and washed with DCM. The resulting solution was concentrated and the residue was purified by column chromatography on silica gel (pure hexanes to 10:1 hexanes/EtOAc) to provide the desired compound. MS (m/z) 282.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customA screw-top Schlenk flask (250 mL) purged with dry nitrogen
  2. customAt room temperature, degassed 1,2-dichloroethane (100 mL)
  3. additionwas added
  4. customThe flask was purged with N2
  5. customcapped
  6. washwashed with DCM
  7. concentrationThe resulting solution was concentrated
  8. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (pure hexanes to 10:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac0191918bcb4ae2a7dc8c00f62c67b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09220710B2

Notizen zur Reaktion

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