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Bromocyclopentane → 2-[4-(Cyclopentylthio)-2-fluoro-phenyl]propionic acid

HRID 1506867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506867
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([SH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9]([CH3:14])[C:10]([O:12]C)=[O:11].Br[CH:16]1[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[CH:16]1([S:8][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH:9]([CH3:14])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:2]([F:1])[CH:7]=2)[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8728BromocyclopentaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 60155350Methyl 2-(2-fluoro-4-mercaptophenyl)propionate

Produkt 1

HCID 601553562-[4-(Cyclopentylthio)-2-fluoro-phenyl]propionic acidAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound (9) (0.53 g, 2.5 mmol), bromocyclopentane (0.32 mL, 3.0 mmol), and potassium carbonate (1.2 g, 8.8 mmol) in dry DMF (5 mL) was treated in the same manner as in Example 7. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and elution with an n-hexane/ethyl acetate (4:1) solution followed by conventional hydrolysis to give 0.64 g (90%) of compound (17) of interest as white solid.

Aufarbeitung

  1. washThe obtained residue was subjected to silica gel column chromatography and elution with an n-hexane/ethyl acetate (4:1) solution
  2. customfollowed by conventional hydrolysis

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47c1a9faf29c49aab891673fa3c432ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221786B2

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