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Triethylamine → (+/-)-rel-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)-3-((3S,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl)pyrrolidin-2-one

HRID 1507224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507224
Br[CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[C:10]([F:15])[CH:9]=2)[C:3]1=[O:16].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C@@H:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][C@H:26]2[OH:31])=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.[Cl-].[NH4+]>[F:15][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH3:14])[CH2:7][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:2]([N:28]2[CH2:29][CH2:30][C@@H:25]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:19]([O:18][CH3:17])=[CH:20][CH:21]=3)[C@H:26]([OH:31])[CH2:27]2)[C:3]1=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 96770188(+/-) trans-4-(4-Methoxyphenyl)-piperidin-3-olHCID 1182075963-Bromo-1-(3-fluoro-4-methyl-benzyl)pyrrolidin-2-one2×

Produkt 1

HCID 118207421(+/-)-rel-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)-3-((3S,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl)pyrrolidin-2-oneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 25517Ammonium ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromo-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)pyrrolidin-2-one (Intermediate 6, 200 mg, 0.7 mmol) and (±)-rel-(3S,4S)-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-3-ol (145 mg, 0.7 mmol, from Example 46, step B) in acetonitrile (15 mL) was added triethylamine (0.1 mL, 0.7 mmol) and the resulting mixture was heated in the microwave at 100° C. for 1 h. The cooled reaction mixture was diluted with a saturated ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate (100 mL). The organic layer was separated, dried over Na2SO4, filtered, and evaporated under reduced pressure to give (±)-rel-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)-3-((3S,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl)pyrrolidin-2-one (280 mg, 0.51 mmol, 73% yield, mixture of 4 diaseteroisomers), which was used directly in the next step. LCMS (Method F) RT 1.99 min m/z 413.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with ethyl acetate (100 mL)
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c92b7ea9cf284e9ab803350a4e40dd0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221796B2

Notizen zur Reaktion

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