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Cesium carbonate → 6-Bromo-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one

HRID 1507590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507590
[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH:25]1[CH2:27][CH2:26]1>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH3:13])([CH3:12])[C:7](=[O:11])[N:8]2[CH2:21][CH2:22][CH2:23][O:24][CH:25]2[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 106576496-bromo-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-oneHCID 90046503(3-Bromopropoxy)cyclopropane

Produkt 1

HCID 900463506-Bromo-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6-bromo-3,3-dimethylindolin-2-one (example 14a, 300 mg, 1.25 mmol) and Cs2CO3 (814 mg, 2.5 mmol) in DMF (2 ml) was added a solution of (3-bromopropoxy)cyclopropane (447 mg, 2.5 mmol) in DMF (0.5 ml). The reaction mixture was heated to 70° C. for 3 hours. The reaction mixture was filtered through sintered glass and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography on silica gel using ethyl acetate as eluent. The title compound was obtained as orange viscous oil (360 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through sintered glass
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe crude material was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eeb776ded8f2482daf1f5e5d5b8d17e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221816B2

Notizen zur Reaktion

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