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Benzylamine → HCID 90047615, Verbindung

HRID 1507600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507600
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH3:14])[C:9](=[O:13])[C:10]([CH3:12])([CH3:11])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:15]([NH2:22])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C(Cl)(Cl)Cl.[Pd].[Pd]>[CH2:15]([NH:22][C:2]1[N:7]=[C:6]2[N:8]([CH3:14])[C:9](=[O:13])[C:10]([CH3:12])([CH3:11])[C:5]2=[CH:4][CH:3]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7504BenzylamineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 21931732HCID 21931732, VerbindungHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 90047615HCID 90047615, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11029508
Palladium, tris[mu-[(1,2-eta:4,5-eta)-(1E,4E)-1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one]]di-, compd. with trichloromethane (1:1)
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chloro-1,3,3-trimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one (500 mg, 2.37 mmol), benzylamine (763 mg, 778 μl, 7.12 mmol) and sodium tert-butoxide (388 mg, 4.03 mmol) in toluene (10 ml) were added tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chloroform adduct (49.1 mg, 47.5 μmol) and BINAP (29.6 mg, 47.5 μmol). The reaction mixture was heated to 115° C. and stirred for 48 hours. The reaction mixture was diluted with EtOAc, silica gel was added and the mixture concentrated in vacuo. The obtained material was purified silica gel chromatography using heptane/ethyl acetate as eluent. The title compound was obtained as light yellow solid (616 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. concentrationthe mixture concentrated in vacuo
  3. customThe obtained material was purified silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f395557cb74488dabc52a59b21c2b3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221816B2

Notizen zur Reaktion

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