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Aluminium lithium hydride → HCID 68292166, Verbindung

HRID 1507987
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507987
[C:1]([C:3]([CH3:28])([CH3:27])[C@H:4]([NH:6][C:7]1[C:8]2[N:9]([CH:16]=[C:17]([C:19]3[CH:20]=[N:21][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:18]=2)[N:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]([NH2:15])=[O:14])[CH3:5])#[N:2].[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3]>C1COCC1>[NH2:2][CH2:1][C:3]([CH3:27])([CH3:28])[C@H:4]([NH:6][C:7]1[C:8]2[N:9]([CH:16]=[C:17]([C:19]3[CH:20]=[N:21][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:18]=2)[N:10]=[CH:11][C:12]=1[C:13]([NH2:15])=[O:14])[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 68292193HCID 68292193, Verbindung

Produkt 1

HCID 68292166HCID 68292166, VerbindungAusbeute 82,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-4-((3-cyano-3-methylbutan-2-yl)amino)-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide (120 mg, 0.317 mmol) taken in THF (20 mL) under nitrogen atmosphere was added LAH (1M solution in THF) (12 mL, 12.00 mmol) at 0° C. slowly. The reaction mixture was stirred at 25° C. for overnight. Reaction was monitored by LCMS. Reaction mixture was quenched with saturated sodium sulfate and filtered through celite. The filtrate was taken and the two layers were separated. The organic layer was dried and concentrated under reduced pressure to get (R)-4-((4-amino-3,3-dimethylbutan-2-yl)amino)-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide (100 mg, 0.261 mmol, 82% yield) as yellow colored semi solid. LCMS Purity: Column: Purospher@star RP-18 (4×55) mm, 3 μm. Buffer: 20 mM NH4OAc in water Mobile Phase A: Buffer: CH3CN (90:10). Solvent B: Buffer: CH3CN (10:90). Flow: 2.5 mL/min, Time: 0-0, 2-100, 2.5-100, 3.0-0 min. Retention Time: 1.173 min. Purity: 93.15% (m/z=383.2 M+1).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customReaction mixture
  3. customwas quenched with saturated sodium sulfate
  4. filtrationfiltered through celite
  5. customthe two layers were separated
  6. customThe organic layer was dried
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dadbd740e8b945dea08533c8919f3ce0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221826B2

Notizen zur Reaktion

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