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[5-Amino-6-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl]-acetic acid ethyl ester → [5-[(5-Cyano-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-6-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl]-acetic acid ethyl ester

HRID 1508111
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508111
[K+].[C:2]([C:4]1[N:5]=[C:6]([C:17]([O-:19])=O)[N:7](COCC[Si](C)(C)C)[CH:8]=1)#[N:3].[CH2:20]([O:22][C:23](=[O:40])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH2:31])=[C:27]([C:32]2[CH2:37][CH2:36][C:35]([CH3:39])([CH3:38])[CH2:34][CH:33]=2)[N:26]=1)[CH3:21]>>[CH2:20]([O:22][C:23](=[O:40])[CH2:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:17]([C:6]2[NH:5][C:4]([C:2]#[N:3])=[CH:8][N:7]=2)=[O:19])=[C:27]([C:32]2[CH2:37][CH2:36][C:35]([CH3:39])([CH3:38])[CH2:34][CH:33]=2)[N:26]=1)[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 58994431[5-Amino-6-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl]-acetic acid ethyl esterHCID 67188357potassium 4-cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 24875127[5-[(5-Cyano-1H-imidazole-2-carbonyl)-amino]-6-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl]-acetic acid ethyl ester

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by coupling 4-cyano-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole-2-carboxylate potassium salt (as prepared in Example 1, step (d)) and [5-amino-6-(4,4-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-pyridin-2-yl]-acetic acid ethyl ester (as prepared in the previous step) according to the procedure in Example 34, step (c), followed by SEM deprotection according to the procedure in Example 34, step (d). Mass spectrum (ESI, m/z): Calcd. for C22H25ClN5O3, 408.2 (M+H). found 408.2.

Aufarbeitung

  1. customas prepared in the previous step)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba7f88099505474dbd0b356b18f4e26f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221797B2

Notizen zur Reaktion

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