StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium → HCID 66980194, Verbindung

HRID 1508418
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508418
[K].[CH2:2]([O:4][C:5](=[O:18])/[C:6](/[O-:17])=[CH:7]/[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[CH3:3].[K+].[C:20]([O:23][C@@H:24]1[C@@H:30]([O:31][C:32](=[O:34])[CH3:33])[C@@H:29]([O:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[C@@H:28]([CH2:39][O:40][C:41](=[O:43])[CH3:42])[O:27][C@@H:25]1O)(=[O:22])[CH3:21]>CN(C=O)C>[C:36]([O:35][C@H:29]1[C@@H:30]([O:31][C:32](=[O:34])[CH3:33])[C@H:24]([O:23][C:20](=[O:22])[CH3:21])[C@@H:25]([O:17]/[C:6](/[C:5]([O:4][CH2:2][CH3:3])=[O:18])=[CH:7]\[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[N+:14]([O-:16])=[O:15])[O:27][C@H:28]1[CH2:39][O:40][C:41](=[O:43])[CH3:42])(=[O:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5462222PotassiumHCID 11013484[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetateHCID 13466187HCID 13466187, Verbindung

Produkt 1

HCID 66980194HCID 66980194, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

The solution of potassium salt of 2-nitrophenylpyruvate B2 (100 mg, 0.36 mmol) in dry DMF (3 mL) was added dropwise over a period of 15 min, to a pre-cooled stirred solution of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactose (149 mg, 0.36 mmol) in dry DMF (2 mL) at 0° C. under nitrogen atmosphere. The temperature was gradually raised to room temperature. Reaction mixture was allowed to stir for 15 h, and the reaction was quenched with chilled, saturated aq. NaCl (25 mL). Extraction with ethyl acetate (3×30 mL), drying (MgSO4), concentration under reduced pressure, and purification by flash chromatography (SiO2, hexane-benzene-acetone-methanol, 5:4:5:1) to isolate the pure resultant compound C3 in 50% yield.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customthe reaction was quenched
  3. temperaturewith chilled
  4. extractionExtraction with ethyl acetate (3×30 mL)
  5. customdrying
  6. concentration(MgSO4), concentration
  7. customunder reduced pressure, and purification by flash chromatography (SiO2, hexane-benzene-acetone-methanol, 5:4:5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69febd4a965244609d16845698554d11
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221860B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion