(2R)-1-(4-aminophenyl)-2-propanol → (R)-1-(4-((2-(3-Chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)propan-2-ol

HRID 1508750Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508750
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([Cl:14])[CH:9]=2)[N:5]=[C:4]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:3]=12.[NH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][C@H:26]([OH:28])[CH3:27])=[CH:21][CH:20]=1>>[Cl:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]([C:6]2[N:5]=[C:4]3[CH2:15][CH2:16][CH2:17][C:3]3=[C:2]([NH:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH2:25][C@H:26]([OH:28])[CH3:27])=[CH:23][CH:24]=3)[CH:7]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 67099545(2R)-1-(4-aminophenyl)-2-propanolHCID 90110675HCID 90110675, Verbindung

Produkt 1

HCID 90338597(R)-1-(4-((2-(3-Chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)propan-2-olAusbeute 22,3 %

Versuchsvorschrift

Following general procedure B1, 4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine (0.086 g, 0.32 mmol) was reacted with (R)-1-(4-aminophenyl)propan-2-ol (0.058 g, 0.38 mmol) to afford the title compound (0.027 g, 22%) as a light yellow solid. MW=378.89. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 8.06 (s, 1H), 7.91-7.88 (m, 1H), 7.76-7.72 (m, 1H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.23-7.14 (m, 5H), 4.53 (d, J=4.5 Hz, 1H), 3.86-3.78 (m, 1H), 2.90 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.82 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.71-2.65 (m, 1H), 2.58-2.52 (m, 1H), 2.08 (quin, J=7.5 Hz, 2H), 1.05 (d, J=6.5 Hz, 3H); APCI MS m/z 379 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-905417de58594e6a81254a67f47b7843
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
Patentnummer
US09221843B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…