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2-(4-aminophenyl)-N-methylacetamide → 2-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)-N-methylacetamide hydrochloride

HRID 1508766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508766
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([Cl:15])[CH:10]=2)[N:6]=[C:5]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:4]=12.[NH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:22][CH:21]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[ClH:2].[Cl:15][C:11]1[CH:10]=[C:9]([C:7]2[N:6]=[C:5]3[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C:4]3=[C:3]([NH:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([CH2:26][C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:24][CH:25]=3)[CH:8]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 167753762-(4-aminophenyl)-N-methylacetamideHCID 901118224-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine HCl salt

Produkt 1

HCID 1180374392-(4-((2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl)amino)phenyl)-N-methylacetamide hydrochlorideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine hydrochloride (0.100 g, 0.33 mmol) and 2-(4-aminophenyl)-N-methylacetamide (0.164 g, 1.0 mmol) was heated for 3 h at 150° C., then toluene added and the mixture continued heating for an additional 3 h. After this time, the mixture was purified by silica gel chromatography eluting with methylene chloride and methanol. The resulting solid was further purified by reverse phase preparative HPLC and then converted to the HCl salt to afford the title compound (0.065 g, 50%) as a white solid. MW=391.89. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 14.07 (br s, 1H), 9.82 (s, 1H), 8.04-8.03 (m, 1H), 7.90-7.89 (m, 1H), 7.71-7.58 (m, 3H), 7.38-7.34 (m, 4H), 7.01 (s, 1H), 3.44 (s, 2H), 3.18-3.14 (m, 2H), 2.93 (t, J=7.3 Hz, 2H), 2.59 (d, J=4.6 Hz, 3H), 2.27-2.21 (m, 2H); ESI MS m/z 392 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture continued heating for an additional 3 h
  2. customAfter this time, the mixture was purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with methylene chloride and methanol
  4. customThe resulting solid was further purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e50b73855d046d9b5fa3a41a4a52eb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221843B2

Notizen zur Reaktion

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