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Pyridiniumtribromide → (2S,5 S)-2-(2-(9-bromo-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

HRID 1509683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1509683
[CH3:1][C@@H:2]1[N:6]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[C@H:5]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18](=[O:38])[C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]3[C:31]4[CH:30]=[C:29]5[CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35](=[O:36])[C:28]5=[CH:27][C:26]=4[O:25][CH2:24][C:23]=3[CH:37]=2)=[O:15])[CH2:4][CH2:3]1.[Br-:39].[Br-].[Br-].[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.CO.Cl>[CH3:1][C@@H:2]1[N:6]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:11])([CH3:13])[CH3:12])=[O:8])[C@H:5]([C:14]([O:16][CH2:17][C:18]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]3[C:31]4[CH:30]=[C:29]5[CH2:32][CH2:33][CH:34]([Br:39])[C:35](=[O:36])[C:28]5=[CH:27][C:26]=4[O:25][CH2:24][C:23]=3[CH:37]=2)=[O:38])=[O:15])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 21124087PyridiniumtribromideHCID 67682745(2S,5 S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)ethyl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 69675501(2S,5 S)-2-(2-(9-bromo-8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)-2-oxoethyl) 1-tert-butyl 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

(2S,5S)-1-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(8-oxo-8,9,10,11-tetrahydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-3-yl)ethyl) 5-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate (1.29 g, 2.48 mmol) was dissolved in a solution of DCM (17.5 mL) and MeOH (7 mL), then treated with pyridinium tribromide (873 mg, 2.73 mmol). After stirring at RT for 1 h, the reaction mixture was diluted with DCM and 10% HCl, and extracted with DCM. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure and the crude material was carried on without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customthe crude material was carried on without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55152fcb87ae478d93d2a16fa5970ded
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221833B2

Notizen zur Reaktion

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