StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Indole → HCID 66920309, Verbindung

HRID 1510072
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1510072
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH3:13].[NH:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15]1.N1CCC[C@H]1C(O)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CS(C)=O.[Cu]I>[CH3:13][O:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[N:14]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:16]=[CH:15]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 798IndoleHCID 11430Potassium CarbonateHCID 145742L-ProlineHCID 58488432HCID 58488432, Verbindung

Produkt 1

HCID 66920309HCID 66920309, VerbindungAusbeute 40,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
125 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the compound of step 1 (8.00 g, 27.4 mmol), indole (3.21 g, 27.4 mmol), copper(I) iodide (522 mg, 2.74 mmol), L-proline (636 mg, 5.48 mmol) and potassium carbonate (7.68 g, 54.8 mmol) in DMSO (50 ml) was stirred for 26 h at 125° C. The mixture was quenched with water and extracted with EA. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified by preparative HPLC. The eluate was lyophilized overnight to give 3.10 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EA
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customThe residue was purified by preparative HPLC
  8. waitThe eluate was lyophilized overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-661fa915bfdc4959bf88256deb5011b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08211885B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion