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Boron trifluoride etherate → Benzyl 8-benzyl-7-((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamate

HRID 1511427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1511427
B(F)(F)F.CCOCC.[CH2:10]([C:17]1[C:18]([OH:39])=[CH:19][CH:20]=[C:21]2[C:26]=1[O:25][C:24](=[O:27])[C:23]([NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[CH:22]2)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.ClC(Cl)(Cl)C(=N)O[C@H:44]1[C@@H:49]2[O:50][C:51](=[O:53])[O:52][C@@H:48]2[C@@H:47]([O:54][CH3:55])[C:46]([CH3:57])([CH3:56])[O:45]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:10]([C:17]1[C:18]([O:39][C@H:44]2[C@@H:49]3[O:50][C:51](=[O:53])[O:52][C@@H:48]3[C@@H:47]([O:54][CH3:55])[C:46]([CH3:57])([CH3:56])[O:45]2)=[CH:19][CH:20]=[C:21]2[C:26]=1[O:25][C:24](=[O:27])[C:23]([NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)=[CH:22]2)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 8471TriethylamineHCID 25138790Benzyl 8-benzyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamateHCID 67094064(3aR,4S,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-3aH-[1.3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl 2,2,2-trichloroacetimidate

Produkt 1

HCID 25140542
Benzyl 8-benzyl-7-((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamate
Ausbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Boron trifluoride etherate (7.80 μL, 0.062 mmol) was added to 23e (80.0 mg, 0.21 mmol) and (3aR,4S,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-3aH-[1.3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl 2,2,2-trichloroacetimidate (299 mg, 0.83 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (5.20 mL). After stirring at room temperature for 48 hours, triethylamine (150 μL) was added and the solvent was concentrated. The residue was purified via column chromatography (SiO2, 40:1 CH2Cl2:Acetone) to give 25e as a colorless foam (47.0 mg, 39%): 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) 8.22 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.35-7.27 (m, 5H), 7.17-7.06 (m, 5H), 6.86 (d, J=10 Hz, 1H), 6.01 (d, J=10 Hz, 1H), 5.65 (d, J=1.6 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 4.77-4.70 (m, 1H), 4.10 (s, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.28 (s, 1H), 3.16 (d, J=7.4 Hz, 1H), 1.25 (s, 3H), 1.18 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) 155.1, 153.2 (2C), 153.1, 148.6 (2C), 139.6 (2C), 128.7, 128.6 (2C), 128.4 (2C), 128.3 (2C), 128.3 (2C), 126.5, 126.2, 123.1, 122.4, 121.7, 117.6, 114.9, 111.5, 94.7, 82.8, 67.6, 60.6 (2C), 29.7, 27.6, 21.9; IR (film) νmax 2926, 2854, 2359, 2341, 1811, 1709, 1607, 1522, 1456, 1381, 1366, 1259, 1209, 1171, 1078, 1049, 968, 766, 700 cm−1; HRMS (ESI+) m/z: [M+H]+ calcd for C33H31NO10, 602.2026; found, 602.2053.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent was concentrated
  2. customThe residue was purified via column chromatography (SiO2, 40:1 CH2Cl2:Acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a314f7f68be425ba846cbc3a872b578
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08212012B2

Notizen zur Reaktion

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