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Boron trifluoride etherate → Benzyl 7-((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yloxy)-2-oxo-8-phenyl-2H-chromen-3-ylcarbamate

HRID 1511428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1511428
B(F)(F)F.CCOCC.[OH:10][C:11]1[C:20]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:19]2[C:14]([CH:15]=[C:16]([NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C:17](=[O:27])[O:18]2)=[CH:13][CH:12]=1.ClC(Cl)(Cl)C(=N)O[C@H:43]1[C@@H:48]2[O:49][C:50](=[O:52])[O:51][C@@H:47]2[C@@H:46]([O:53][CH3:54])[C:45]([CH3:56])([CH3:55])[O:44]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:54][O:53][C@H:46]1[C:45]([CH3:56])([CH3:55])[O:44][C@@H:43]([O:10][C:11]2[C:20]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[C:19]3[C:14]([CH:15]=[C:16]([NH:28][C:29](=[O:38])[O:30][CH2:31][C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[C:17](=[O:27])[O:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)[C@@H:48]2[O:49][C:50](=[O:52])[O:51][C@H:47]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8000Boron trifluoride etherateHCID 8471TriethylamineHCID 25140396Benzyl 7-hydroxy-2-oxo-8-phenyl-2H-chromen-3-ylcarbamateHCID 67094064(3aR,4S,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-3aH-[1.3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl 2,2,2-trichloroacetimidate

Produkt 1

HCID 25138941
Benzyl 7-((3aR,4R,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yloxy)-2-oxo-8-phenyl-2H-chromen-3-ylcarbamate
Ausbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Boron trifluoride etherate (14.6 μL, 0.12 mmol) was added to 23f (155 mg, 0.39 mmol) and (3aR,4S,7R,7aR)-7-methoxy-6,6-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-3aH-[1.3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl 2,2,2-trichloroacetimidate (560 mg, 1.55 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (9.70 mL). After stirring at room temperature for 48 hours, triethylamine (150 μL) was added and the solvent was concentrated. The residue was purified via column chromatography (SiO2, 100:1→40:1 CH2Cl2:Acetone) to give 25f as a colorless foam (225 mg, 99%): 1H NMR (CD2Cl2, 400 MHz) 8.37 (s, 1H), 7.75-7.73 (m, 2H), 7.60-7.36 (m, 10H), 7.32 (d, J=8.8 Hz, 1H), 5.77 (d, J=1.7 Hz, 1H), 5.26 (s, 2H), 4.76-4.68 (m, 1H), 4.36-4.28 (m, 1H), 3.56 (s, 3H), 3.28 (d, J=7.2 Hz, 1H), 1.37 (s, 3H), 1.31 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) 157.2, 153.0 (2C), 152.1 (2C), 152.1, 134.4, 129.9, 129.8, 129.4, 127.7 (2C), 127.5, 127.2 (2C), 127.1 (2C), 127.0, 126.3, 121.5 (2C), 120.3, 111.2 (2C), 93.9, 81.9, 66.5, 59.4 (3C), 20.9 (2C); IR (film) νmax 3400, 2959, 2926, 2853, 2359, 2341, 1819, 1715, 1601, 1522, 1381, 1366, 1261, 1215, 1173, 1111, 1059, 970, 800, 700 cm−1; HRMS (ESI+) m/z: [M+H]+ calcd for C32H29NO10, 588.1870; found, 588.1846.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent was concentrated
  2. customThe residue was purified via column chromatography (SiO2, 100:1→40:1 CH2Cl2:Acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a20df9ea527f4001a6374c3341d9c482
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08212012B2

Notizen zur Reaktion

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