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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → HCID 59146165, Verbindung

HRID 1512832
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512832
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]#[N:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:13]=O.C1(P(=[CH:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CC#N>[C:11]([C:9]1[CH:10]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[C:4]2[C:8]=1[NH:7][CH:6]=[C:5]2/[CH:13]=[CH:34]/[C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36])#[N:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 59146047HCID 59146047, Verbindung

Produkt 1

HCID 59146165HCID 59146165, VerbindungAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-7-carbonitrile (D133) (8 g) in CH3CN (80 mL) was added ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (30 g). The reaction was heated to reflux overnight. After the mixture was filtered, the filtrate was concentrated and purified by column chromatography to afford ethyl (2E)-3-(7-cyano-5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-propenoate (D134) (7 g) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. filtrationAfter the mixture was filtered
  4. concentrationthe filtrate was concentrated
  5. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b431221c7f2b4a4fbe09d07f30bff1ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

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