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Potassium Iodide → HCID 59309838, Verbindung

HRID 1513048
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513048
[C:1]([C:4]1[N:9]=[C:8]2[N:10]([C:14]3[CH:19]=[C:18]([S:20]([C:23]([CH3:31])([C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=4)[CH3:24])(=[O:22])=[O:21])[C:17]([O:32][CH3:33])=[CH:16][C:15]=3[Cl:34])[C:11](=[O:13])[NH:12][C:7]2=[C:6]([CH3:35])[CH:5]=1)([OH:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+].[CH2:44]([O:46][C:47]([O:49][CH:50](Cl)[CH3:51])=[O:48])[CH3:45]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:34][C:15]1[CH:16]=[C:17]([O:32][CH3:33])[C:18]([S:20]([C:23]([CH3:24])([C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH3:31])(=[O:22])=[O:21])=[CH:19][C:14]=1[N:10]1[C:8]2=[N:9][C:4]([C:1]([O:3][CH:44]([O:46][C:47]([O:49][CH2:50][CH3:51])=[O:48])[CH3:45])=[O:2])=[CH:5][C:6]([CH3:35])=[C:7]2[NH:12][C:11]1=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 162095Carbonic acid, 1-chloroethyl ethyl esterHCID 59309931HCID 59309931, Verbindung

Produkt 1

HCID 59309838HCID 59309838, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-carboxy-3-[2-chloro-4-methoxy-5-(1-methyl-1-phenyl-ethylsulfonyl)phenyl]-7-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (49 mg), potassium carbonate (17 mg) and potassium iodide (8 mg) in N,N-dimethylformamide (1 mL) was added 1-ethoxycarbonyloxyethyl chloride (0.015 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 2.5 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and the resulting mixture was washed with 1 mol/L hydrochloric acid, water and brine successively, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1−1/2) to give the title compound (29 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe resulting mixture was washed with 1 mol/L hydrochloric acid, water and brine successively
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: n-hexane/ethyl acetate=1/1−1/2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2aecf17faa141aa97b673ef668cc1ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217069B2

Notizen zur Reaktion

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