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Pyridine → 6-bromo-4-(phenylcarbonyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione

HRID 1513333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513333
C([N:4]1[C:9](=[O:10])[NH:8][C:7](=[O:11])[C:6]([Br:12])=[N:5]1)(=O)C.N1C=CC=CC=1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>O1CCOCC1.CCOC(C)=O>[Br:12][C:6]1[C:7](=[O:11])[N:8]([C:19]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:26])[C:9](=[O:10])[NH:4][N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 152295492-acetyl-6-bromo-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione

Produkt 1

HCID 684307866-bromo-4-(phenylcarbonyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dioneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

2-acetyl-6-bromo-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione (P6, 2.47 g, 10.56 mmol) was dissolved in 1,4-Dioxane (18 ml) and pyridine (2.56 ml, 31.7 mmol). The solution was cooled to 5° C. then benzoyl chloride (1.470 ml, 12.67 mmol) was added dropwise and the mixture was stirred at room temperature overnight. The day after the reaction mixture was diluted with AcOEt and washed with 0.5N HCl aq solution. Organic phase was separated, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Crude product (brown oil) was purified by flash chromatography (SiO2, eluent: Cy to Cy/AcOEt 6:4) affording 6-bromo-4-(phenylcarbonyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione (1.46 g, 4.93 mmol, 46.7% yield) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.5N HCl aq solution
  2. customOrganic phase was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customCrude product (brown oil) was purified by flash chromatography (SiO2, eluent: Cy to Cy/AcOEt 6:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdefdbeffe234d45a9baf203bfcb8f58
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217168B2

Notizen zur Reaktion

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