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Boron tribromide → [4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,6-difluoro-phenyl)-6-hydroxy-naphthalen-1-yl]-methanone

HRID 1513966
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513966
[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([C:19]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][C:25]([O:29]C)=[CH:26][CH:27]=4)[CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:31]3[C:36]([F:37])=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=3[F:38])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.B(Br)(Br)Br.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(Cl)(Cl)Cl.C(O)(C)C>C(Cl)Cl>[N:1]1([CH2:8][CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([C:19]3[C:28]4[C:23](=[CH:24][C:25]([OH:29])=[CH:26][CH:27]=4)[CH:22]=[CH:21][C:20]=3[C:31]3[C:32]([F:38])=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:36]=3[F:37])=[O:18])=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21906603Chloroform isopropyl alcoholHCID 57552543[4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,6-difluorophenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 67004735[4-(2-Azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,6-difluoro-phenyl)-6-hydroxy-naphthalen-1-yl]-methanone
Ausbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Convert [4-(2-azepan-1-yl-ethoxy)-phenyl]-[2-(2,6-difluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yl]-methanone (2.5 g, 4.8 mmol) into the hydrochloride salt and charge a flask with the solid salt. Dissolve the material in 200 mL methylene chloride and chill in ice. Add to this mixture boron tribromide (5.0 mL, 53.0 mmol) while swirling. Stir the reaction at room temperature for one hour and pour into a two phase system of saturated sodium bicarbonate and an organic layer consisting of a 3/1 mixture of chloroform/isopropanol. Shake to extract the product, separate the organic layer, dry over 3 Å molecular sieves and evaporate the solvent under vacuum. Purify on a silica gel column eluting with a 0-10% methanol/methylene chloride gradient to give 1.3 g (54%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturechill in ice
  2. customthe reaction at room temperature for one hour
  3. extractionShake to extract the product
  4. customseparate the organic layer
  5. customdry over 3 Å molecular sieves
  6. customevaporate the solvent under vacuum
  7. customPurify on a silica gel column
  8. washeluting with a 0-10% methanol/methylene chloride gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7baf8cd69cf346b0802c7c966fe64684
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217032B2

Notizen zur Reaktion

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