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N-Methoxy-N-methyl-4-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-yl)-benzamide → 2,2-Dimethyl-1-[4-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-yl)-phenyl]-propan-1-one

HRID 1514094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514094
CON(C)[C:4](=[O:20])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:15]=[C:14]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[O:13][N:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[C:22]([Mg]Br)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>C1COCC1>[CH3:23][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[C:4]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[CH:15]=[C:14]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[O:13][N:12]=2)=[CH:9][CH:10]=1)=[O:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 57606119N-Methoxy-N-methyl-4-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-yl)-benzamideHCID 178418586HCID 178418586, Verbindung

Produkt 1

HCID 576061032,2-Dimethyl-1-[4-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-yl)-phenyl]-propan-1-oneAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from N-Methoxy-N-methyl-4-(5-trifluoromethyl-isoxazol-3-yl)- benzamide and a 1.7 N THF solution of tert-butylmagnesium bromide as described in Example 5. Chromatographed on silica gel with EtOAc/hexanes (5 then 10%) as eluant to afford product as a colorless solid (21 mg, 7%). 1H NMR (CDCl3) 1.37 (s, 9 H), 7.05 (s, 1 H), 7.79 (d, J=8.4, 2 H), 7.87 (d, J=7.9, 2 H). 19F NMR −64.6. LC/MS 7.28 min, [M+1]+ 298.

Aufarbeitung

  1. customChromatographed on silica gel with EtOAc/hexanes (5

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ea700a0d72e4f0997743b9070a6f95b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222243B2

Notizen zur Reaktion

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