Methyl 2-[(2-aminoethyl)oxy]-3-(methyloxy)benzoate → 9-methoxy-3,4-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(2H)-one

Reaktionsgleichung

[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:14]([O:15][CH3:16])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:6]=1[C:7](OC)=[O:8]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:16][O:15][C:14]1[C:5]2[O:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][C:7](=[O:8])[C:6]=2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1

Komponenten

Reaktionsbedingungen

Temperatur: 110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[(2-aminoethyl)oxy]-3-(methyloxy)benzoate (Preparation 56) (11.9 g, 52.8 mmol) in toluene (200 ml) was stirred and heated at 110° C. for 1 hour then cooled and evaporated to give the title compound (10.3 g) as a sandy coloured solid. MS (ES): C10H11NO3 requires 193; found 194 [M+H]+.

Aufarbeitung

temperaturethen cooled
customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-a9a7a0993cb54828b308306e1bbf2bb5
Quelldatensatz: uspto-grants-2012_07
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08222245B2

Notizen zur Reaktion

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Komponenten

Edukt 1

HCID 59403437Methyl 2-[(2-aminoethyl)oxy]-3-(methyloxy)benzoate

Produkt 1

HCID 162107589-methoxy-3,4-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(2H)-oneAusbeute 101 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel