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Aluminium lithium hydride → 9-[(Phenylmethyl)oxy]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine

HRID 1514221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514221
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[C:7]1([CH2:13][O:14][C:15]2[C:25]3[O:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][C:20](=O)[C:19]=3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>C1COCC1>[C:7]1([CH2:13][O:14][C:15]2[C:25]3[O:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][C:19]=3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 594034959-[(Phenylmethyl)oxy]-3,4-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(2H)-one

Produkt 1

HCID 594035049-[(Phenylmethyl)oxy]-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepineAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1M Lithium aluminum hydride (60 ml, 60.0 mmol) in THF was added to a stirred solution of 9-[(phenylmethyl)oxy]-3,4-dihydro-1,4-benzoxazepin-5(2H)-one (Preparation 59) (7.4 g, 27.5 mmol) in THF (150 ml) under argon and heated at 60° C. for 2 hours then cooled and quenched by careful addition of 100 ml of 2M sodium hydroxide with ice bath cooling and the resulting suspension filtered, the solids washed with water and EtOAc and the organic dried (magnesium sulphate) and evaporated to give 7.01 g of white solid. MS (ES): C16H17NO2 requires 255; found 256 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. customquenched by careful addition of 100 ml of 2M sodium hydroxide with ice bath
  3. temperaturecooling
  4. filtrationthe resulting suspension filtered
  5. washthe solids washed with water and EtOAc
  6. dry with materialthe organic dried (magnesium sulphate)
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-919d56a2d5de4a5ab59eb33f32434aed
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222245B2

Notizen zur Reaktion

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