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Potassium Carbonate → HCID 59403439, Verbindung

HRID 1514250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514250
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:28]=[CH:27][C:21]4[CH2:22][CH2:23][NH:24][CH2:25][CH2:26][C:20]=4[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH:6]=[N:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]([O:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40]>CN(C)C=O>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:28]=[CH:27][C:21]4[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]([O:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40])[CH2:25][CH2:26][C:20]=4[CH:19]=3)[N:14]=2)[CH:6]=[N:7][C:8]=1[O:9][CH:10]([CH3:11])[CH3:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 76300Ethyl 4-bromobutyrateHCID 44129294HCID 44129294, Verbindung

Produkt 1

HCID 59403439HCID 59403439, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

7-(5-{5-Chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride (Example 50) (192 mg, 0.499 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 ml) at room temperature was treated with potassium carbonate (103 mg, 0.748 mmol) and ethyl 4-bromobutanoate (0.09 ml, 0.60 mmol). The mixture was heated to 100° C. After ca. 2 hrs, the mixture was cooled and concentrated. The residue was partitioned between ethyl acetate and water. The ethyl acetate layer was washed with brine, dried and concentrated to a colourless gum. The crude material was loaded onto a silica gel column and chromatographed, eluting with a gradient of 80-100% ethyl acetate in cyclohexane gave the title compound as a colourless gum, which slowly crystallized on standing (185 mgs).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was partitioned between ethyl acetate and water
  4. washThe ethyl acetate layer was washed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated to a colourless gum
  7. customchromatographed
  8. washeluting with a gradient of 80-100% ethyl acetate in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0b7e2b60cff4cf7a9696c96a9e67686
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222245B2

Notizen zur Reaktion

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