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Sodium Hydroxide → 5-[9-(5-{3-Cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl]pentanoic acid

HRID 1514286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514286
[OH-].[Na+].[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[C:30]4[O:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([O:37]CC)=[O:36])[CH2:25][C:24]=4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])#[N:4]>C(O)C>[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[C:30]4[O:29][CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][C:35]([OH:37])=[O:36])[CH2:25][C:24]=4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:16]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])#[N:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59403540Ethyl 5-[9-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl]pentanoate

Produkt 1

HCID 441292205-[9-(5-{3-Cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl]pentanoic acidAusbeute 30,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2M sodium hydroxide (0.347 mL, 0.694 mmol) was added to a stirred solution of ethyl 5-[9-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin-4(5H)-yl]pentanoate (Preparation 93) (70 mg, 0.139 mmol) in ethanol (5 mL) and the mixture was heated to 60° C. overnight. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature and the solvent evaporated. The residue was diluted with water, acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried and evaporated to give the product as an off white solid (20 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customthe solvent evaporated
  3. additionThe residue was diluted with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe organic phase was washed with water
  6. customdried
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48cf665a506843c4855abd3e2bf89e9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222245B2

Notizen zur Reaktion

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