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1H-Indazole → (4-Chloro-phenyl)-(6-indazol-2-yl-pyrazin-2-yl)-amine

HRID 1514361
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514361
[H-].[Na+].[NH:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[N:4]1.[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]([C:26]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28](Cl)[N:27]=2)C(=O)C(C)(C)C)=[CH:15][CH:14]=1>CN(C)C=O>[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][C:26]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([N:4]3[CH:5]=[C:6]4[C:11]([CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]4)=[N:3]3)[N:27]=2)=[CH:17][CH:18]=1.[Cl:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:19][C:26]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([N:3]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[CH:5]=[N:4]3)[N:27]=2)=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 92211H-IndazoleHCID 24758Sodium hydrideHCID 58026185N-(4-Chloro-phenyl)-N-(6-chloro-pyrazin-2-yl)-2,2-dimethyl-propionamide

Produkt 2

HCID 24826048(4-Chloro-phenyl)-(6-indazol-2-yl-pyrazin-2-yl)-amineAusbeute 13 %HCID 24826049(4-Chloro-phenyl)-(6-indazol-1-yl-pyrazin-2-yl)-amineAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (180 mg, 4.50 mmol) was added to a suspension of indazole (543 mg, 4.40 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) and the reaction mixture was stirred at 50° C. for 20 minutes. To this suspension N-(4-chloro-phenyl)-N-(6-chloro-pyrazin-2-yl)-2,2-dimethyl-propionamide (300 mg, 0.88 mmol) was added and stirred at 100° C. over night. The reaction mixture was quenched with brine and extracted with ethyl acetate (4×15 mL). The combined organic phases were washed with brine, dried over sodium sulphate, filtrated and evaporated. The crude product was purified by column chromatography with ethyl acetate-heptane as eluent to give (4-chloro-phenyl)-(6-indazol-2-yl-pyrazin-2-yl)-amine (17 mg, 13%, Mp 249-252° C., LC-ESI-HRMS of [M+H]+ shows 322.0864 Da. Calc. 322.085948 Da, dev. 1.4 ppm) as a yellow solid, and (4-chloro-phenyl)-(6-indazol-1-yl-pyrazin-2-yl)-amine (19 mg, 12%, Mp. 204-207° C., LC-ESI-HRMS of [M+H]+ shows 322.0876 Da. Calc. 322.085948 Da, dev. 5.1 ppm) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 100° C. over night
  2. customThe reaction mixture was quenched with brine
  3. extractionextracted with ethyl acetate (4×15 mL)
  4. washThe combined organic phases were washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. filtrationfiltrated
  7. customevaporated
  8. customThe crude product was purified by column chromatography with ethyl acetate-heptane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fab18b3e04f045809e6f49d1663f2644
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222262B2

Notizen zur Reaktion

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