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Triethylamine → (R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone

HRID 1514376
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514376
[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:7][NH:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[N:9]=[N:10][C:11]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:12]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=12.C(N(CC)CC)C.[N:31]1([C:37](Cl)=[O:38])[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:1][C@H:2]1[N:3]([C:8]2[N:9]=[N:10][C:11]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[C:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14][C:13]=23)[CH2:4][CH2:5][N:6]([C:37]([N:31]2[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]2)=[O:38])[CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 848104-Morpholinecarbonyl chlorideHCID 57657605(R)-4-(2-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazine

Produkt 1

HCID 25226949(R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-4-(2-methylpiperazin-1-yl)-1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazine 16 (105 mg, 344 μmol) in 5 mL of CH2Cl2 was added triethylamine (96 μl, 688 μmol) followed by 4-morpholinylcarbonyl chloride (55 μl, 413 μmol). After 4 h, the reaction was diluted with 60 mL of EtOAc and washed with sat. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4, filtered, and concentrated. Purification by column chromatography afforded (R)-(3-methyl-4-(1-phenylpyrido[3,4-d]pyridazin-4-yl)piperazin-1-yl)(morpholino)methanone 36. MS 418.2 (calc'd) 419.2 (M+H, found).

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4dbc1636e954ccc973f5dc318061c8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222251B2

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