StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Benzaldehyde → 3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazole-4-carboxylic acid

HRID 1514704
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514704
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[C:14]([F:19])[CH:13]=2)=[N:8][O:9][C:10]=1[CH3:11])=[O:5])C.[CH:20](=O)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[O-]CC.[Na+].Cl>C(O)C>[F:19][C:14]1[CH:13]=[C:12]([C:7]2[C:6]([C:4]([OH:3])=[O:5])=[C:10](/[CH:11]=[CH:20]/[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[O:9][N:8]=2)[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[F:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 313Hydrochloric AcidHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 57466747Ethyl 3-(3,4-difluorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 667181913-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazole-4-carboxylic acidAusbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(3,4-difluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester (50 g, 187 mmol) and benzaldehyde (19.1 mL, 187 mmol) in ethanol (280 mL) was added sodium ethoxide (2.71 M, 75.8 mL, 206 mmol) and the reaction was stirred at reflux for 1 h. Hydrochloric acid (1 N, 225 mL) was added and the resulting mixture was then triturated with dichloromethane and filtered to afford the title compound (53.5 g, 87%) as a light yellow solid. MS: m/e=328.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 h
  2. customthe resulting mixture was then triturated with dichloromethane
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5ff938855c14e49b1d35c8c6c9a3108
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion