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2-Aminoquinoline → 3-{3,5-dimethyl-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl]-phenyl}-propionic acid methyl ester

HRID 1514957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514957
[CH3:1][O:2][C:3]([CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[C:10]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:23]([OH:25])=O)[CH:17]=3)=[C:9]([CH3:26])[CH:8]=1)=[O:4].[NH2:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[N:29]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[I-].C[NH+]1CCN(CCC)C1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH3:26])[C:10]([C:14]2[NH:15][C:16]3[C:21]([CH:22]=2)=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:23](=[O:25])[NH:27][C:28]2[CH:37]=[CH:36][C:35]4[C:30](=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[N:29]=2)[CH:17]=3)=[C:11]([CH3:13])[CH:12]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 113792-AminoquinolineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 669660741-Methyl-3-propylimidazolinium iodideHCID 669662052-[4-(2-Methoxycarbonylethyl)-2,6-dimethylphenyl]-1H-indole-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 66965694
3-{3,5-dimethyl-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl]-phenyl}-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[4-(2-methoxycarbonylethyl)-2,6-dimethylphenyl]-1H-indole-6-carboxylic acid (600 mg, 1.71 mmol), 2-aminoquinoline (246 mg, 1.71 mmol), EDCI (491 mg, 2.56 mmol), HOBT (254 mg, 1.88 mmol) and 1-methyl-3-propylimidazolinium iodide (140 mg, 560 μmol) in THF (10 mL) was heated in a microwave apparatus at 150° C. for 3 h then the mixture was poured into ethyl acetate and extracted with water twice and brine once. The ethyl acetate layer was dried, filtered, and removed under reduced pressure, and the residual material was chromatographed using a 20-50% gradient of heptane/ethyl acetate to afford 3-{3,5-dimethyl-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl]-phenyl}-propionic acid methyl ester. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 11.56 (s, 1H), 11.00 (s, 1H), 8.39 (s, 2H), 8.16 (s, 1H), 7.95 (d, J=7.4 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.73 (TD, J=7.0, 1.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.52 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.05 (s, 2H), 6.41 (d, J=1.3 Hz, 1H), 3.62 (s, 3H), 2.85 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.67 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.12 (s, 6H). MS (m/z) 478.2 (M+1); Retention time=1.58 min (Method 10).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with water twice
  2. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried
  3. filtrationfiltered
  4. customremoved under reduced pressure
  5. customthe residual material was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b9f846e892f4cb9aad681cff2ea7e13
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222248B2

Notizen zur Reaktion

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