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Bromotrimethylsilane → {3,5-Dichloro-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-phenoxymethyl}-phosphonic acid

HRID 1515024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515024
C([O:3][P:4]([CH2:9][O:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([Cl:17])[C:14]([C:18]2[NH:22][C:21]3[CH:23]=[C:24]([C:27](=[O:39])[NH:28][C:29]4[CH:38]=[CH:37][C:36]5[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=5)[N:30]=4)[CH:25]=[CH:26][C:20]=3[N:19]=2)=[C:13]([Cl:40])[CH:12]=1)(=[O:8])[O:5]CC)C.C[Si](Br)(C)C>C(Cl)Cl>[Cl:17][C:15]1[CH:16]=[C:11]([CH:12]=[C:13]([Cl:40])[C:14]=1[C:18]1[NH:22][C:21]2[CH:23]=[C:24]([C:27](=[O:39])[NH:28][C:29]3[CH:38]=[CH:37][C:36]4[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)[N:30]=3)[CH:25]=[CH:26][C:20]=2[N:19]=1)[O:10][CH2:9][P:4](=[O:3])([OH:8])[OH:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 76113BromotrimethylsilaneHCID 86651276{3,5-Dichloro-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-phenoxymethyl}-phosphonic acid diethylester

Produkt 1

HCID 66965913{3,5-Dichloro-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-phenoxymethyl}-phosphonic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {3,5-dichloro-4-[6-(quinolin-2-ylcarbamoyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-phenoxymethyl}-phosphonic acid diethylester (50 mg, 0.083 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added TMSBr (0.11 ml, 0.83 mmol) and the solution was stirred at ambient temperature overnight. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by HPLC to give the title compound as a white solid. 1H NMR (Methanol-d4, 400 MHz): δ 8.84 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.21 (d, 2H), 8.15 (d, 1H), 8.03 (m, 2H), 7.90 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.37 (s, 2H), 4.49 (d, 2H). MS (m/z) 543.3 (M+1); Retention time: 1.10 min. (method 10).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0ab8f9dbc244aaa91515ac34d44c92d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222248B2

Notizen zur Reaktion

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