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Methyl iodide → N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide

HRID 1515199
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515199
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:12][N:11]=[N:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14](=[O:38])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)=[CH:17][CH:16]=1.[C:39](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[N:11][N:10]([CH3:39])[N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[NH:13][C:14](=[O:38])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH:21][C:22]2[N:31]=[C:30]([C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[N:23]=2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 136104297N-[2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide

Produkt 1

HCID 57662931N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-[2-methyl-5-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide (100 mg, 0.20 mmol) in dimethylformamide (2 mL) was added potassium carbonate (83 mg, 0.60 mmol) and methyl iodide (100 μL, 1.6 mmol) and the mixture was allowed to stir at rt overnight. The mixture was purified by preparative reverse phase HPLC to give N-[2-methyl-5-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-[(4-phenylquinazolin-2-yl)amino]benzamide (51 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.34 (s, 1H), 9.84 (s, 1H), 8.20 (d, 2H), 8.16 (d, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.91-7.78 (m, 5H), 7.66-7.64 (m, 3H), 7.47 (d, 1H), 7.42 (ddd, 1H), 4.43 (s, 3H), 2.35 (s, 3H). MS (EI) for C30H24N8O: 513.3 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified by preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d956819c860a44ad89062a1b46ef1caf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222263B2

Notizen zur Reaktion

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