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Phenylethanolamine → N-hydroxy-3-[3-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-ureido]-propionamide

HRID 1515404
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515404
CN(C)C1C=CC(CNC(=O)NC[CH2:12][CH2:13][C:14]([NH:16][OH:17])=[O:15])=CC=1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(O[C:41](=[O:45])CCN)C1C=CC=CC=1.Cl.Cl.C[N:49](C)C1C=CC(CN)=CC=1.[NH2:59][CH2:60][CH:61]([C:63]1[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[CH:65][CH:64]=1)[OH:62]>>[OH:17][NH:16][C:14](=[O:15])[CH2:13][CH2:12][NH:49][C:41]([NH:59][CH2:60][CH:61]([OH:62])[C:63]1[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[CH:65][CH:64]=1)=[O:45]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1000PhenylethanolamineHCID 27346334-(aminomethyl)-N,N-dimethylaniline dihydrochlorideHCID 135021004-Methylbenzene-1-sulfonic acid--benzyl beta-alaninate (1/1)HCID 575981614-[3-(4-Dimethylamino-benzyl)-ureido]-N-hydroxy-butyramide

Produkt 1

HCID 57598155N-hydroxy-3-[3-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-ureido]-propionamide

Versuchsvorschrift

Compound 14 was prepared using the methodology described for the preparation of Compound 2, by substituting 4-amino-butyric acid benzyl ester toluene-4-sulfonic acid with 3-amino-propionic acid benzyl ester toluene-4-sulfonic acid and 4-dimethylaminobenzylamine dihydrochloride with 2-amino-1-phenyl-ethanol. 1H NMR (CD3OD) δ 7.40-7.22 (m, 5H), 4.69 (dd, J=7.8, 4.2 Hz, 1H), 3.41-3.34 (m, 3H), 3.22 (dd, J=13.8, 7.8 Hz, 1H), 2.25 (t, J=6.9 Hz, 2H). 13C NMR (CD3OD) δ 171.1, 161.3, 144.2, 129.5, 128.7, 127.3, 74.6, 48.9, 37.5, 34.7.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd1da136411e420e8efbf993b3ecb02a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222451B2

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