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Ammonia → 2-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfinamide

HRID 1515424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515424
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:17])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[S:18]([NH2:21])(=O)=[O:19].[NH3:22]>O1CCOCC1>[NH2:22][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=[O:17])[C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:4][C:3]=1[S:18]([NH2:21])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 442352782-Fluoro-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 668506372-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfinamideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-fluoro-5-(4-methoxy-benzoyl)-benzenesulfonamide (0.25 g, 0.81 mmol) dissolved in dioxane (3 mL) is added aqueous ammonia solution (1 mL). The reaction mixture is heated at 100° C. for 6 h in sealed tube and then cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The residue is partitioned between water and ethyl acetate, and the aqueous phase is extracted with ethyl acetate three times. The combined organic extracts are washed with a saturated sodium chloride solution, dried with magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to provide 0.2 g (81%) of the title compound as a pale yellow solid. 1H NMR (DMSO): δ 8.05 (d, J=2 Hz, 1H), 7.70 (m, 3H), 7.40 (s, 2H), 7.05 (d, J=9 Hz, 2H), 6.92 (d, J=9 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is partitioned between water and ethyl acetate
  4. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate three times
  5. washThe combined organic extracts are washed with a saturated sodium chloride solution
  6. dry with materialdried with magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5925b311dc142e183ac994485c1a4fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222424B2

Notizen zur Reaktion

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