3-Aminobenzamide → HCID 59479428, Verbindung

HRID 1515508

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515508
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([NH2:7])=[O:6].[CH2:11]([O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16](B(O)O)[CH:17]=[CH:18][C:19]=1[F:20])[CH3:12].O.[C:25]([OH:29])(=[O:28])[CH:26]=O>C(#N)C.CN(C=O)C>[C:5]([C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:1][CH:26]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:20])=[C:14]([O:13][CH2:11][CH3:12])[CH:15]=2)[C:25]([OH:29])=[O:28])[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:6])[NH2:7]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 16453-AminobenzamideHCID 15620607Glyoxylic acid, monohydrateHCID 445581743-Ethoxy-4-fluorobenzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 59479428HCID 59479428, VerbindungAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-aminobenzamide (68 mg, 0.5 mmol), 9B (92 mg, 0.5 mmol) and glyoxylic acid monohydrate (46 mg, 0.5 mmol) in acetonitrile (3.0 mL) and DMF (0.8 mL) was heated at 55° C. for 18 h. After removal of solvent, the crude was purified by silica gel column chromatography eluting with gradient methanol in methylene chloride to give 9C as a solid (100 mg, 60% yield). 1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 1.25 (t, J=6.81 Hz, 3H) 3.96 (m, 2H) 5.03 (s, 1H) 6.70 (d, J=7.91 Hz, 1H) 6.96-7.08 (m, 5H) 7.15 (dd, J=8.35, 1.76 Hz, 1H); LC-MS 333 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of solvent
  2. customthe crude was purified by silica gel column chromatography
  3. washeluting with gradient methanol in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5cb696f8089423b91dbb7e9273cd470
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08222453B2

Verknüpfte Notizen

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