3-Aminobenzamide → 2-(3-Carbamoylphenylamino)-2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)acetic acid

HRID 1515509

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515509
[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][CH:11](C2C=CC(OC)=C(OC)C=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)(=[O:3])[NH2:2].NC1C=C(C=CC=1)C(N)=O.[CH2:35]([O:37][C:38]1[CH:39]=[C:40](B(O)O)[CH:41]=[CH:42][C:43]=1[O:44][CH:45]([CH3:47])[CH3:46])[CH3:36].O.C(O)(=O)C=O>>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][CH:11]([C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:43]([O:44][CH:45]([CH3:47])[CH3:46])=[C:38]([O:37][CH2:35][CH3:36])[CH:39]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)(=[O:3])[NH2:2]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 16453-AminobenzamideHCID 15620607Glyoxylic acid, monohydrateHCID 598380342-(3-Carbamoylphenylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acidHCID 59838044Boronic acid, [3-ethoxy-4-(1-methylethoxy)phenyl]-

Produkt 1

HCID 594794472-(3-Carbamoylphenylamino)-2-(3-ethoxy-4-isopropoxyphenyl)acetic acidAusbeute 80 %

Versuchsvorschrift

11A was prepared in a procedure similar to that of 1A using 3-aminobenzamide, 3-ethoxy-4-isopropoxyphenylboronic acid and glyoxylic acid monohydrate. Yield: 80%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.16 (d, J=6.15 Hz, 6 H) 1.25 (t, J=7.03 Hz, 3H) 3.88-3.97 (m, 2H) 4.32-4.45 (m, 1H) 4.93 (s, 1H) 6.64-6.69 (m, 1H) 6.80 (d, J=8.35 Hz, 1H) 6.92 (dd, J=8.35, 2.20 Hz, 1H) 6.95-7.07 (m, 4H). LCMS: 373 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acc5fcdd7ecf42f6b6ab697459397ab9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08222453B2

Verknüpfte Notizen

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