Glyoxylic acid, monohydrate → 2-(5-Carbamoyl-2-fluorophenylamino)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acetic acid

HRID 1515519

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515519
C(C1C=C(N[CH:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18](OC)=[C:17]([O:23][CH3:24])[CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])C=CC=1)(=O)N.[NH2:25][C:26]1[CH:27]=[C:28]([CH:32]=[CH:33][C:34]=1[F:35])[C:29]([NH2:31])=[O:30].COC1C=C(B(O)O)C=CC=1[F:44].O.C(O)(=O)C=O>>[C:29]([C:28]1[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:35])=[C:26]([NH:25][CH:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:44])=[C:17]([O:23][CH3:24])[CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:27]=1)(=[O:30])[NH2:31]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 15620607Glyoxylic acid, monohydrateHCID 167821003-Amino-4-fluorobenzamideHCID 44558185(4-Fluoro-3-methoxyphenyl)boronic acidHCID 598380342-(3-Carbamoylphenylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 594794502-(5-Carbamoyl-2-fluorophenylamino)-2-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acetic acidAusbeute 72 %

Versuchsvorschrift

27A was prepared in a procedure similar to that of 1A using 19B, 7C and glyoxylic acid monohydrate. Yield: 72%. 1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 3.87 (s, 3H) 5.18 (s, 1H) 7.02-7.12 (m, 4H) 7.13-7.18 (m, 1H) 7.27 (d, J=8.79 Hz, 1H), LCMS: 337 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07a1a513852144968859921b16b89bf8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08222453B2

Verknüpfte Notizen

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