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Triacetoxyperiodinane → 1-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone

HRID 1515758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515758
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[CH:19]([OH:27])[CH2:20]C2CCOCC2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)[O:41][C:39](=O)[C:38]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=CC1=2)=O>ClCCl>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:19](=[O:27])[CH2:20][CH:35]2[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][O:41]2)(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 67229440HCID 67229440, Verbindung

Produkt 1

HCID 672292211-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanoneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-ethanol (2.1 g, 11 mmol) in dichloromethane (75 mL) was added Dess-Martin periodinane (8.3 g, 39 mmol) at 25° C. The reaction mixture was stirred at 25° C. for 2 h and then quenched with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (100 mL). The mixture was extracted with dichloromethane (50 mL), washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (3×100 mL), brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to afford 1-(1-benzenesulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-(tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanone (2.0 g, 93%) as a light yellow solid which was used in the next step without further purification: LC/MS m/e calcd for C20H20N2O4S [M+H]+ 385.46, observed 385.1.

Aufarbeitung

  1. customquenched with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (100 mL)
  2. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane (50 mL)
  3. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (3×100 mL), brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-245b8420c57341988151920bfb7b3baa
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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